Η Holly Madison μίλησε ανοιχτά για άγνωστες πτυχές της σχέσης της με τον Hugh Hefner, εστιάζοντας στη σεξουαλική τους ζωή που διήρκεσε από το 2001 έως το 2008. Παρά τη διαφορά ηλικίας 53 ετών, η Madison αποκάλυψε ότι η σχέση τους ήταν έντονα σεξουαλική. Ο Hefner πέθανε σε ηλικία 91 ετών στις 27 Σεπτεμβρίου 2017.
Η 45χρονη πλέον Madison, σε ένα επεισόδιο του podcast In Your Dreams τον Μάιο, περιέγραψε μια πράξη που θεωρούσε «αηδιαστική»: το ομαδικό σεξ με τον Hefner και άλλα άτομα. Όπως είπε, όταν ήταν μόνοι, τα πράγματα ήταν διαφορετικά και πιο φυσιολογικά, ενώ η παρουσία τρίτων την έκανε να νιώθει άβολα. «Το μισούσα και του το έκανα πολύ ξεκάθαρο», τόνισε.
Η Madison αναφέρθηκε επίσης στην πίεση και τη χλεύη που δεχόταν στα social media λόγω της σχέσης της. «Υπήρχε περίοδος που δεν μπορούσα να ποστάρω τίποτα χωρίς κάποιον να σχολιάζει ηλίθια», είπε. Επιπλέον, περιέγραψε την ψυχολογική πλευρά της σχέσης, παραδεχόμενη στη New York Post: «Νόμιζα ότι συνδεόμουν με τον Hefner, αλλά στην πραγματικότητα απλώς δυσκολευόμουν να συνδεθώ με ανθρώπους. Και βρέθηκα με κάποιον που ήταν σαν… δάσκαλος στη χειραγώγηση».
